2008-2010

A pesar de una temporada con excelentes resultados el Liverpool no logra ganar ningun trofeo ni copa. Eliminó al gigante español Real Madrid de la Champions League con un resultado Global de 5 a 0. Ganando la vuelta con un 4 a 0 en casa. Pero perderían la siguiente ronda contra el Chelsea con un marcador global de 5 a 4, el partido de vuelta quedó 4 a 4 siendo uno de los mejores partidos de la Champions de ese año. Ganó los dos partidos contra sus eternos rivales, el Everton, ambos con el mismo resultado de 2 a 0. En el otro derby de Inglaterra, contra sus otros eternos rivales del Manchester United ganarían los 2 partidos, el primero 2 a 1 y el segundo ganaría por una goleada de 4 a 1 en el mismísimo Old Trafford.

Ese año a final de la temporada el Liverpool obtendría el mas alto resultado de su historia, con un total de 86 puntos y tan solo 2 derrotas. Pero esto no fue suficiente para vencer a sus rivales Manchester United que ganarían la liga con 90 puntos. Y en la FA Cup fue eliminado por sus eternos rivales el Everton

En la temporada 2009-10 el equipo pasaría un mal rato. Primero bajaría su nivel futbolística tras la pérdida de jugadores del calibre de Xabi Alonso, Sami Hyppia, Alvaro Arbeloa, John Riise, Robbie Keane, Andrea Dossena, Mohamed Sissoko y Jermaine Pennant. Los dos españoles fueron comprados por el Real Madrid por un total de 42 millones de euros. Esa misma temporada se incorporarían Glen Johnson, Alberto Aquilani,Sotirios Kyrgyakos y Maxi Rodriguez pero no fueron suficientemente efectivos para llenar el hueco de los jugadores perdidos.  

Liverpool quedaría eliminado en fase de grupos de la Champions League, terminando en la Copa de La UEFA donde perderían en semifinales contra el Atlético de Madrid . Quedarían de séptimos en la Liga Inglesa, un puesto muy bajo para lo que esperaba la directiva, pero algo de esperar tras perder a tanto jugadores de la plantilla titular.

Luego de esa decepcionante temporada decidio renunciar de su cargo de Directivo Tecnico del Liverpool.