Momentos de Dificultad

En la década de 1990 el club pasaría por momentos dificiles teniendo un alta número de cambios de Directivos Técnicos. A principios de la década llegó Ronnie Moran, este duró una sola temporada y fue sustituido por Graeme Souness que en su primer año lograría ganar la FA Cup. En la temporada 92-93 terminarían de sextos y el año siguiente con la misma irregularidad terminarían de Octavos. Ese año Souness fue despedido y contrataron a Roy Evans que en su primer temporada, 1994-95 mejoró los resultados del equipo quedando cuartos en la liga y ganando la Football League Cup.

En la temporada siguiente quedarían de terceros en la liga y lograrían llegar a la final de la FA Cup pero perderían contra sus rivales el Manchester United. El año siguiente sería el último año de Roy Evans quedando de cuarto en la Premier League. Y el mando del equipo lo tomaría el co-entrenador Gerard Houllier. En el 97 debutaría Michael Owen que formaría una dupla goleadora con Robbie Fowler quedando de terceros en la Liga. En 1998 Houllier debuta al gran Steven Gerrard, que pasaría a ser uno de los jugadores mas grandes de la historia del Club. Esa temporada ganarían la FA Cup y la Football League Cup, pero quedando séptimos en la liga. En 1999 quedarían de cuartos.

En el 2001 ganarían la Europa League ganando 5 a 4 al Deportivo Alavés. Houllier tendría problemas de salud y tendría que ser operado del corazon en la temporada 2001-02 , ese año su equipo quedaría de segundo en la liga detrás del Arsenal. En 2003 Houllier tomaría una decisión que duraría hasta la actualidad, nombrar a Steven Gerrard como capitán del equipo. El año siguiente Houllier abandonaría al equipo por problemas de salud.